后来范倩倩、李婉儿和林晓晓在荒岛神秘失踪，于小慧和董旭共同奋战脱离了荒岛，从大海逃生。在这一段时间的相处之中，于小慧彻底爱上了董旭。如果在荒岛上，董旭哪怕是有一点点小的暗示，于小慧也会成为他的女人。
但是有些自卑的于小慧选择了逃避，她感觉自己配不上董旭，因为她已经是于洋的人了。还有一点，于小慧知道于洋的能量。虽然董旭身手不凡，但是如果董旭抢了他的女人，于洋一定会让董旭付出生命的代价。从这一点来考虑，于小慧也必须远离董旭。
阴差阳错，在程冠和于洋的阴谋中，范倩倩和董旭假戏真做走到了一起。于小慧虽然为了保护董旭而离开了他，但是听到董旭跟范倩倩拍拖的消息，于小慧还是好一顿流泪伤心。伤心过后，于小慧开始为董旭担心。
董旭是个什么性格的人，范倩倩又是一个什么样的人，于小慧再清楚不过了，她立刻意识到二人的结合必定会以悲剧而收场。但是于小慧也只能看着二人牵手而束手无策，董旭甚至为了娶范倩倩而愿意入赘范家，于小慧自然不能做棒打鸳鸯的事情。
实际上于小慧还不死心，她找了一个机会跟董旭做了一个长谈。听到董旭是真心实意爱上了范倩倩，于小慧有些话到了嘴边又咽下。人们都说，恋爱中的女人智商为零，恋爱中的男人智商飙升，于小慧明白这纯粹是胡说八道。此时此刻的董旭，明显是被眼前恋爱的浮云遮望眼。
于小慧带着深深地担忧离开了，这种担忧于小慧不止一次的在程冠面前提起，也在李梦珊面前暗示了一次。于小慧本打算让程冠劝劝董旭，因为如果说董旭在这个世界上有一个人的话会听的话，那个人一定是程冠。
程冠对于于小慧的担心也曾有过思考，他隐隐之中也感觉董旭和范倩倩不太合适。但是董旭和范倩倩的交往里面有程冠一半的意思。虽然二人恋爱的出发点都带着目的性，但是看到董旭深爱着范倩倩，范倩倩也对董旭很满意，程冠也就默许了二人之间的关系。
现在有了于小慧的提醒，程冠也太有些担忧，因为范倩倩的性格程冠甚至比董旭更了解。但是董旭和范倩倩的关系目前已经是箭在弦上，更何况二人已经处在了快速热恋时期。即使程冠目前提出来，董旭也不会听的
于小慧对于程冠模棱两可的态度很不满，但是她作为一个外人也不好说的太露骨。实际上程冠也不好跟于小慧说，程冠已经把人家女儿睡了，这时候再说不要了，不但范倩倩一家人不能接受，估计董旭也不能接受。
于小慧处于对董旭的关心，临走前一定要程冠给她一个肯定的回复，程冠很无奈的说了一句：“生米已经做成熟饭！”于小慧瞬间无语，带着失落和巨大的担忧离开了！